É possível tornar automática a multa para o condômino reiteradamente inadimplente?

Não. A aplicação da multa de até 5 (cinco) vezes o valor da contribuição mensal ao condômino que descumpra reiteradamente seus deveres é possível, desde que tal sanção seja, caso a caso, previamente autorizada por assembléia, pelo voto de ¾ dos condôminos restantes (art. 1.337, caput, do novo Código Civil), proporção que no mais das vezes inviabilizará a iniciativa.